セファレキシン(Cefalexin)

  • 【組成式】C16H17N3O4S
  • 【化合物名】(6R,7R)-7-[(2R)-2-Amino-2-phenylacetylamino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 【CAS No.】15686-71-2
    Cefalexin_001-034.gif
  • (2018-12-10初稿)
    Cefalexin_035-fin.gif
    Cefalexin.gif
    (2019-10-10追加)
  • 【性状】 無色~淡黄白色結晶または白色~淡黄白色結晶性粉末。吸湿性がある。
  • 【物性】 両性物質(弱酸:カルボキシル基、弱塩基:アミノ基)
     (⇒塩酸、水酸化ナトリウム試液に溶けそう。)
  • 【溶解性】 水にやや溶けにくい。
     エタノールに溶けにくい。
     ジエチルエーテルに極めて溶けにくい。
     水酸化ナトリウム試液、炭酸ナトリウム試液に溶ける。
  • 【最安定コンホメーション(B3LYP 6-31+G*により構造最適化)】
     【001-034】
     ※MMFF最適化001~034番内の1番目の安定コンホメーション
     E=-3894455.36 (kJ/mol)
     Boltzmann Dist:0.235
     Max(静電ポテンシャル):263.006099 (kJ/mol)
     Min(静電ポテンシャル):-189.82889 (kJ/mol)
     Max(局所イオン化ポテンシャル):68.58772 (kJ/mol)
     Min(局所イオン化ポテンシャル):32.9245402 (kJ/mol)
     ポテンシャル分布表面積:342.03 (Å2)
     【035-fin】
     ※MMFF最適化035~067番内の42番目の安定コンホメーション
     E=-3894447.10 (kJ/mol)
     Boltzmann Dist:0.667
     Max(静電ポテンシャル):193.185455 (kJ/mol)
     Min(静電ポテンシャル):-198.163755 (kJ/mol)
     Max(局所イオン化ポテンシャル):65.7575778 (kJ/mol)
     Min(局所イオン化ポテンシャル):33.2531829 (kJ/mol)
     ポテンシャル分布表面積:338.61 (Å2)
     【統合】
     E=-3894455.36 (kJ/mol)
     Boltzmann Dist:0.232
     Max(静電ポテンシャル):263.006099 (kJ/mol)
     Min(静電ポテンシャル):-189.82889 (kJ/mol)
     Max(局所イオン化ポテンシャル):68.58772 (kJ/mol)
     Min(局所イオン化ポテンシャル):32.9245402 (kJ/mol)
     ポテンシャル分布表面積:342.03 (Å2)
  • 【三次元モデル(PDF)】
     【001-034】
     セファレキシン(Cefalexin)・棒球 / セファレキシン(Cefalexin)・CPK
     【035-fin】
     セファレキシン(Cefalexin)・棒球 / セファレキシン(Cefalexin)・CPK
     【統合】
     セファレキシン(Cefalexin)・棒球 / セファレキシン(Cefalexin)・CPK
  • 【色々】
     確認試験2(IR吸収スペクトル)
     ⇒3400 cm-1強(N-H伸縮)、3300 cm-1弱(N-H伸縮)、3000 cm-1強(C-H伸縮)、2700~2400 cm-1(COOH伸縮特異)、1800 cm-1弱(βラクタムC=O伸縮)、1700 cm-1(カルボン酸C=O伸縮)、1600 cm-1(C=C伸縮)など。
     確認試験3(核磁気共鳴(NMR)スペクトル)
     ⇒δ1.8 ppm単一線(3H, s, C3位(セフェム環)メチル基), δ3~4 ppmAB型四重線(2H, AB q, [1H, d]x2, C4位(セフェム環)メチレンH)、δ4~5 ppm単一線(1H, s, フェニルグリシンα位H)、δ4~5 ppm二重線(1H, d, C6位(セフェム環)メチンH)、δ4~5 ppm二重線(1H, d, C7位(セフェム環)メチンH)、δ7.6 ppm単一線または鋭い多重線(5H, s, フェニルグリシンフェニル基5H)。
     ⇒⇒重水により、カルボン酸、アミド、アミン各Hは観測されない。
     合成法
     ⇒[1]セファログリシンの水素ガス(H2)雰囲気下、パラジウム-硫酸バリウム(Pd-BaSO4)を用いた接触水素化により、セファレキシン合成。
     薬効薬理(セフェム系抗生物質。)
     βラクタム共通の細胞壁合成阻害。
     ⇒「セファクロル」の兄弟。セフェム環3位クロロ基→メチル基(Cl→Me化体)。
     生体内代謝(詳細不明ながら、大半がβラクタム環の加水分解を経て尿中排泄されそう。。)

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