ノルアドレナリン(Noradrenaline)

  • 【組成式】C8H11NO3
  • 【化合物名】4-[(1RS)-2-Amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
  • 【CAS No.】51-41-2
    Noradrenaline.gif
  • 【性状】 白色~淡褐色または僅かな帯赤褐色結晶性粉末。空気または光によって徐々に褐色になる。
  • 【物性】 両性物質(微酸:フェノール性ヒドロキシ基、弱塩基:アミノ基)
     (⇒塩酸、水酸化ナトリウム試液に溶けそう。)
  • 【溶解性】 水に極めて溶けにくい。
     エタノールにほとんど溶けない。
     酢酸に溶けやすい。
     希塩酸に溶ける。
  • 【最安定コンホメーション(B3LYP 6-31+G*により構造最適化)】
     E=-1554041.07 (kJ/mol)
     Boltzmann Dist:0.173
     Max(静電ポテンシャル):289.119916 (kJ/mol)
     Min(静電ポテンシャル):-182.726636 (kJ/mol)
     Max(局所イオン化ポテンシャル):69.0410755 (kJ/mol)
     Min(局所イオン化ポテンシャル):35.2755623 (kJ/mol)
     ポテンシャル分布表面積:190.50 (Å2)
  • 【三次元モデル(PDF)】
     ノルアドレナリン(Noradrenaline)・棒球 / ノルアドレナリン(Noradrenaline)・CPK
  • 【色々】
     確認試験2(IR吸収スペクトル)
     ⇒3300 cm-1弱×2(O-H/N-H伸縮)、3000 cm-1強(C-H伸縮)、2800~2200 cm-1(カテコールO-H伸縮特異)、1600 cm-1(C=C伸縮)、1500 cm-1(C-H変角)など。
     合成法
     ⇒[1]ピロカテコール/1,2-ジヒドロキシベンゼン(1,2-(OH)2-C6H4)のクロロ酢酸(ClCH2COOH)およびオキシ塩化リン(POCl3)を用いたFriedel-Craftsアシル化により、2-クロロ-1-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エタノン合成。
     ⇒⇒[2]生成したエタノンより数工程を経て、ノルアドレナリン合成。
     薬効薬理(昇圧剤。血管収縮薬。)
     ⇒中枢での神経伝達物質だが、血液脳関門は通過しない。末梢のアドレナリン受容体(β2以外)を刺激し、昇圧作用を示す。
     ⇒「アドレナリン」の兄弟。デメチル体の結果、β2受容体刺激作用は低減(β1受容体選択性増)。
     生体内代謝(MAOやCOMTにより代謝不活性化され、3,4-ジヒドロキシマンデル酸や2-アミノ-1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)エタノールとなる。更なる代謝を経て4-ヒドロキシ-3-メトキシマンデル酸として尿中排泄される。)
     生合成(「フェニルアラニン」から「チロシン」、「レボドパ」、「ドパミン」を経由して「ノルアドレナリン」に変換される。)

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